Брюс Уиллис дебютировал в картине «Первый смертный грех» в 1980 году: он заходит в кафе и на пороге сталкивается с главным героем, которого исполнял Фрэнк Синатра. Тогда имя начинающего актера даже не было включено в титры. Вторая роль в фильме «Вердикт» 1982 года также незначительна: он был среди массовки в зале суда. Настоящую известность принесла ему третья роль: он играл Дэвида Эдиссона в популярном в конце 80-х годов сериале «Агентство лунный свет». Кроме славы эта роль приносила еще и достаточно неплохой доход: гонорар за одну серию составлял 50 000 долларов.
В «Крепкий орешек» на главную роль сначала пробовали Ричарда Гира, Сильвестра Сталлоне, Арнольда Шварцнеггера и только потом Брюса Уиллиса. Нужно сказать, что большая часть шуток в этом фильме была придумана самим актером. Гонорар, который получил Уиллис за съемки в «Крепком орешке», был по тем временам просто рекордным – 5 млн долларов!